Susret hrvatske katoličke mladeži u večernjim satima prvog dana Susreta nastavljen je bogatim duhovno zabavnim programom na Stradunu. Nekoliko tisuća mladih uživalo je u pjesmama popularnih bendova hrvatske duhovne glazbene scene kao i dubrovačkih mladih. Nastupili su: Zakon neba, VIS Veritas, VIS Pax, Božje ovčice, Mihael Klaić, Ivan Perić & DJ Pekyja, Slyric 33, Hrvatsko nadzemlje, a predstavljene su i posebne koreografije dubrovačkih animatora SHKM-a 2014.
Stradun je na svakom koraku odisao radošću, veseljem, pjesmom, plesom i nezaboravnom atmosferom, koju samo mladi mogu prirediti.
I u drugim župama izvan Dubrovnika, u kojima su mladi bili smješteni, priređeni su za njih večernji programi tako da su imali prigode za neformalno druženje i upoznavanje. Veselo je bilo u Mokošici, Trstenom, Župi dubrovačkoj…
Mladi su se na kraju dubrovačke večeri SHKM-a 2014. prisjetili bl. Ivana Pavla II., počasnog građanina Dubrovnik, velikog prijatelja mladih i pokretača svjetskih susreta mladih, a kojeg će u nedjelju u Rimu papa Franjo proglasiti svetim.
Točno u ponoć pripadnici Gorske službe spašavanja spuštajući se s gradskog zvonika, ostavili su na njemu stratu s prikazom dvojice papa. Uz zvuke poznate pjesme za koju je bl. Ivan Pavao II. napisao riječi „Krist jednom stade na žalu“ u izvedbi glazbenice Marije Husar Rimac i benda Zakon neba, mladi volonteri pustili su u zrak 500 balona s led lampicama uz posebne nakane i molitve upućene uskoro svetom Ivanu Pavlu II.